Σύμφωνα με την προφορική παράδοση οι Λειψοί, όπως και η ονομασία τους, συνδέονται με την θεά Καλυψώ, ενώ χρονολογικά το νησί τοποθετείται σε ένα παρελθόν αόριστο πριν από τον Κατακλυσμό, περίοδο κατά την οποία φημίζεται πως είχε 17.000 κατοίκους. Το 1100 όσοι ζούσαν στους Λειψούς ήταν μονάχα μοναχοί σε μοναστήρι και δεν υπήρχαν κάτοικοι. Χρειάστηκαν 740 χρόνια, περίπου το 1840, για να εμφανιστεί ο πρώτος κάτοικος του νησιού, ο μπαρμπα – Ηλίας, ένας βουκόλος από την Κρήτη. Βλέποντας το νησί άγονο και δίχως δρόμους μα και ανθρώπους, ο μπαρμπα – Ηλίας ζήτησε από τον Τούρκο κατακτητή να του φέρει κόσμο κι εκείνος του έφερε τον δεύτερο κάτοικο του νησιού, τον μπαρμπα – Παντέλο, έναν οικογενειάρχη Σάμιο βουκόλο, που εκείνη την εποχή μετέβαινε στο Αγαθονήσι.
Δύο κάτοικοι όλοι κι όλοι, όμως η μεταξύ τους διαμάχη δεν άργησε να έρθει όταν ο μπαρμπα – Ηλίας δυσανασχέτησε που τα ζωάκια του μπαρμπα – Παντέλου του έτρωγαν όλο το γρασίδι και εκτόπισε και αυτόν και τα ζωάκια του στα νησάκια που βρίσκονται απέναντι από τους Λειψούς. Ο εκδιωγμένος μπαρμπα – Παντέλος μεταφέρει το παράπονό του στον Τούρκο Χόζα, τον επιτελάρχη που περνούσε κάθε χρόνο από εκεί για να επιβλέπει. Και ο Χόζα, αφού τον ρώτησε τι θα τον ευχαριστούσε, του παραχώρησε κτήματα που θα μπορούσαν να χρησιμοποιηθούν ως βοσκοτόπια.
Ο δεύτερος αυτός κάτοικος του νησιού υπήρξε ο πατέρας της γιαγιάς του Ευάγγελου Καΐρη, ο οποίος θυμάται τον παππού του βρακοφόρο και κλητήρα στο κονάκι, όπου συνεδρίαζαν τότε και αποφάσιζαν τι θα ζητούσαν από τον Τούρκο κατά την άφιξή του. Οι διπλωματικές και επικοινωνιακές του δεξιότητες θα πρέπει να ήταν πολύ υψηλού επιπέδου, αφού ο εγγονός του τον θυμάται να κάνει το τραπέζι στον Τούρκο με ένα λαβράκι και έναν κόκορα, κι εκείνος να του δίνει σε αντάλλαγμα πολλά στρέμματα. Όπως αναφέρει ο Ευάγγελος Καΐρης, οι πρώτοι άνθρωποι του νησιού ζούσαν σε σπηλιά για να κρύβονται από τους πειρατές, ενώ ο ίδιος έχει σήμερα τα ζώα του στο πρώτο προς κατοίκηση σπίτι του νησιού, που είχε φτιάξει ο προπάππους του γερο – Παντελής.
Ο Ευάγγελος Καΐρης γεννήθηκε το 1941, στο ξέσπασμα του β’ παγκοσμίου πολέμου, και υπήρξε ο μόνος από τα τρία του αδέλφια που έμεινε στον τόπο του, τη στιγμή που εκείνα μετανάστευσαν σε Αυστραλία και Βέλγιο. Μία εικοσαετία έλειψε από το νησί εργαζόμενος στην Αθήνα, κι εκείνο που του έλειψε κατά την περίοδο αυτή ήταν η αλληλεγγύη και οι ενωτικοί δεσμοί των οικογενειών που στόλιζαν τους Λειψούς.
Όλα τα οδικά δίκτυα και οι κατασκευές του δήμου έτυχαν της επιμέλειας του Ευάγγελου Καΐρη, τα εργατικά χέρια του οποίου καταπιάστηκαν και με τη γεωργία και με την κτηνοτροφία, αλλά και με τα καμίνια που διέθετε το νησί μέχρι το 1970. Όποιος είχε τότε μουλάρι, αφηγείται, είχε και δουλειά. Ο ίδιος είχε μουλάρι από τον πατέρα του και όσον αφορά στις γεωργικές εργασίες λέει χαρακτηριστικά πως «παλιά οι άνθρωποι τη δουλεύανε τη γη». Με την ίδια νοσταλγία και πίκρα βιώνει πλέον την απώλεια των παραδόσεων αλλά και την ενασχόληση με την κτηνοτροφία. Ακόμη, τον ενοχλεί ιδιαίτερα το γεγονός ότι στο νησί δεν έχει υπάρξει σωστή και ανάλογη διαχείριση πολιτιστικής κληρονομιάς και όπως διαπιστώνει «το νησί δεν έχει αξιοποιήσει τα αρχαία που έχει, κάποια από τα οποία μπορείς να τα δεις ακόμα».
Δεν είναι μόνο οι γεωργικές και οι κτηνοτροφικές δραστηριότητες που έχουν χάσει πλέον την παλαιά τους πρωτοκαθεδρία στον εργασιακό χώρο. Ο Ευάγγελος Καΐρης αναπολεί το ίδιο νοσταλγικά και τα γλέντια που γίνονταν τη δεκαετία του 1970, έως και τρία εβδομαδιαίως, τα οποία με τη σειρά τους πλαισίωναν την κοινωνική ζωή του τόπου. Τα άσπρα του μαλλιά εναρμονίζονται μαγικά με τα σύννεφα του ουρανού, ενώ στο λαμπερό του πρόσωπο, τα χαρακτηριστικά του οποίου αποκαλύπτουν έναν ιδιαίτερα όμορφο νεαρό στα νιάτα του, αντανακλώνται γλυκόπικρες μνήμες από εικόνες καταστροφής μα και του μεγαλείου της φύσης. Έτσι, θυμάται το τσουνάμι και την πλημμύρα που προκάλεσε ο σεισμός του 1957, μα και το καταπράσινο από τους αμπελώνες νησί του.
