Η Κάρπαθος, το δεύτερο σε έκταση νησί του ελληνικού νησιωτικού συμπλέγματος των Δωδεκανήσων μετά τη Ρόδο, βρίσκεται στη μέση του Καρπαθίου Πελάγους, το οποίο και ονόμασε, όπως γράφουν ενδεικτικά ο Στράβων, ο Πλίνιος και ο Πομπώνιος Μέλας, μεταξύ της Ρόδου ανατολικά και της Κρήτης δυτικά. Το νησί, για το οποίο θεωρείται πως πήρε το όνομά του από τον κάρπασο, ένα είδος λεπτού λιναριού, πρωτοκατοικήθηκε κατά την τελική Νεολιθική εποχή, γύρω στο 4000 π.Χ., από Κάρες. Όπως γράφει ο Διόδωρος, κατά τη διάρκεια της θαλασσοκρατίας του Μίνωα τη 2η χιλιετία π.Χ., εγκαταστάθηκαν στο νησί συνοδοί του Μίνωα. Έπειτα, η κόρη του Μίνωα Αριάδνη έκανε με τον Διόνυσο μεταξύ άλλων και τον Θόαντα, ο οποίος καταγράφεται ως οικιστής της Καρπάθου από τον Μελέτιο, γι’ αυτό και υπήρχε στο νησί ένα ακρωτήριο ονόματι Θαάντειο. Άλλωστε, και ο Κλαύδιος Πτολεμαίος αναφέρει το Θοάντειον ἄκρον στο έργο του Γεωγραφική Ὑφήγησις. Εκτός από τις μυθολογικές αναφορές, οι Simpson και Lazenby (1970:69) κάνουν λόγο για ευρήματα κεραμικής στο Μακέλλι με έντονα Μινωικά στοιχεία.
Κράπαθος καταγράφεται το νησί από τον Όμηρο στον κατάλογο των ελληνικών δυνάμεων του Τρωικού πολέμου, στον οποίο αρχηγοί 30 πλοίων των δυνάμεων της Νισύρου, της Καρπάθου, της Κάσου, της Καλύμνου και της Κω ήταν οι γιοι του Ηρακλείδη Θεσσαλού Φείδιππος και Άντιφος. Ο Στράβων καταγράφει τις Σποράδες νήσους του Καρπαθίου Πελάγους ανάμεσα σε Ρόδο και Κρήτη και μεταξύ αυτών την Αστυπάλαια, την Τήλο και τη Χάλκη, μαζί με τα νησιά που κατονομάζει ο Όμηρος στον κατάλογό του, εντός των οποίων είναι και η Κάρπαθος. Προκειμένου να επισημάνει την εγγύτητα μεταξύ Καρπάθου και Κω, στίχο από τον ομηρικό κατάλογο χρησιμοποιεί και ο Ηρωδιανός στο Περί ορθογραφίας του, όπως και ο Στέφανος ο Βυζάντιος, ενώ ο Ευστάθιος στα σχόλιά του στην Ιλιάδα εξηγεί πως έγινε στην ονομασία του νησιού μετάθεση του ρ χάριν του μέτρου.
Κι ενώ ανεμόεσσα, δηλ. ανεμοδαρμένη, καταγράφεται στον Ομηρικό Ύμνο στον Απόλλωνα (στ. 43) η Κάρπαθος ως ένα ακόμη νησί από το οποίο πέρασε έγκυος η Λητώ, παιπαλόεσσα, δηλ. απόκρημνη καταγράφεται στα Αργοναυτικά του Απολλωνίου, ως πέρασμα των Αργοναυτών προς την Κρήτη. Μετά τους Μινωίτες και τους Μυκηναίους, την παρουσία των οποίων μαρτυρούν αντίστοιχα κτηριακά κατάλοιπα όπως και ευρήματα Μινωικής-Μυκηναϊκής κεραμικής, ακολούθησαν γύρω στο 1000 π.Χ. οι Δωριείς. Άλλωστε, τα σημερινά Δωδεκάνησα ανήκουν στη Μικρασιατική Δωρίδα, περιοχή στην οποία εγκαταστάθηκαν Δωριείς κατά τον Α’ Ελληνικό Αποικισμό. Πολλές γενιές αργότερα από τους Μινωίτες, γράφει ο Διόδωρος, ο Ίοκλος ο Δημολέοντος από το Άργος έστειλε αποικία στην Κάρπαθο. Στα τέλη του 6ου αι. π.Χ. η Κάρπαθος υποδουλώνεται στους Πέρσες, ενώ μετά το 478 γίνεται μέλος της Δηλιακής Συμμαχίας, όπως επιβεβαιώνουν οι Αθηναϊκές λίστες καταβολής φόρων.
Ο Σκύλαξ χαρακτηρίζοντας την Κάρπαθο τρίπολη, την τοποθετεί στην Καρία και συγκεκριμένα κοντά στη Ρόδο μαζί με την Τήλο, τη Χάλκη, και την Κάσο, ενώ τα δύο τελευταία νησιά, όπως και η ίδια η Κάρπαθος ενσωματώθηκαν την Ελληνιστική εποχή στο κράτος των τριών αρχαίων πόλεων της Ρόδου Καμείρου, Λίνδου και Ιαλυσού (βλ. Ρόδος). Ανάμεσα στα νησιά των Ροδίων συγκαταλέγει και ο Πλίνιος την Κάρπαθο, που ονομάτισε το Πέλαγος που την περιβρέχει. Η μία από τις τρεις αρχαίες Καρπάθιες πόλεις του Σκύλακα είναι η σημερινή και από το 1892 πρωτεύουσα του νησιού Πηγάδια ή Κάρπαθος, στη νοτιοανατολική πλευρά του, η οποία αντιστοιχεί στο αρχαίο Ποτίδαιον ή Ποσείδιον.
Ποσείδιον πόλις αναφέρεται από τον Κλαύδιο Πτολεμαίο μετά τη φράση Καρπάθου νήσου ἡ περιγραφή. Κι ενώ ευρήματα κεραμικής του Ποσειδίου ανάγονται στην Κλασική και την Ελληνιστική εποχή, τα σωζόμενα τείχη της ακρόπολής του χρονολογούνται στον 4ο π.Χ. αιώνα. Αν στη θέση Μύλοι στο σπήλαιο του Ποσειδώνα στεγαζόταν ένα μνημειώδες λαξευτό ιερό αφιερωμένο στον Ποσειδώνα ή την Αφροδίτη, ένα μεγάλο φυσικό σπήλαιο που κατοικείται από τη Μινωϊκή-Μυκηναϊκή εποχή στολίζει τη Βρυκούντα. Στην πόλη αυτή (σημ. Άγιος Ιωάννης) και μία της τριπόλεως Καρπάθου του Σκύλακα, υπάρχουν σήμερα ερείπια από την Αρχαϊκή έως και τη Ρωμαϊκή περίοδο, μεταξύ αυτών και τμήμα του οχυρωματικού τείχους της όψιμης Κλασικής ή Ελληνιστικής εποχής.
Σύμφωνα με επιγραφές Ελληνιστικής εποχής στην ακρόπολή της υπήρχε ιερό της Λινδίας Αθηνάς, ενώ το ιερό του προστάτη θεού Ποσειδώνα Πορθμίου, Αρχαϊκής εποχής σύμφωνα με αρχαιολογικά κριτήρια, εικάζεται πως κοσμούσε την ευρύτερη περιοχή της Βρυκούντας, όπου σήμερα υπάρχει η εκκλησία του Αγίου Νικολάου. Η τρίτη αρχαία πόλη που συνθέτει την τρίπολη Κάρπαθο του Σκύλακα είναι η Αρκέσ(σ)εια και σημερινή Αρκάσα με την πληθώρα οστράκων από τη Γεωμετρική έως την Ελληνιστική εποχή και τα σωζόμενα τμήματα τειχών της όψιμης Κλασικής ή Ελληνιστικής εποχής. Ακόμη, δείγματα από αρχαίους θαλαμωτούς της τάφους προβάλλονται στο Αρχαιολογικό Μουσείο της Καρπάθου.
Ανάμεσα στους αρχαιολογικούς θησαυρούς του νησιού, από τα καλύτερα σωζόμενα μνημεία του είναι και το Ρωμαϊκό Υδραγωγείο με την υπόγεια και λαξευτή σε βράχο δεξαμενή, στον Λευκό, στη νοτιοδυτική ακτή του νησιού, ενώ από τις 18 παλαιοχριστιανικές βασιλικές του ξεχωρίζουν η Αγία Αναστασία στην Αρκάσα (5ος αι. μ.Χ.) εκεί όπου σήμερα είναι κτισμένη η Αγία Σοφία και η Αγία Φωτεινή στα Πηγάδια (5ος-6ος αι. μ.Χ.), με τα ερείπιά της θεμελιωμένα πάνω σ’ εκείνα αρχαίου ιερού. Περαιτέρω, έχοντας διατηρήσει πολλά πολιτιστικά στοιχεία το Μεσαιωνικό κεφαλοχώρι Όλυμπος στα βόρεια του νησιού, ανακηρύχθηκε το 2008 «Πόλις του ζώντας λαϊκού πολιτισμού της Δωδεκανήσου».
Παρά την τρίπολη Κάρπαθο του Σκύλακα, στα Γεωγραφικά του Στράβωνα πληροφορούμαστε πως η Κάρπαθος ήταν τετράπολις και πως μια από τις πόλεις της ήταν η ομώνυμη του νησιού Νίσυρος, ενώ τις πληροφορίες αυτές επαναλαμβάνει και ο Ευστάθιος στα σχόλιά του στην Ιλιάδα. Ο Στράβων – και μαζί του και ο Ευστάθιος – αναφερόμενος στη Νίσυρο, πιθανότατα εννοεί τη μία από τις δύο πόλεις της Σαρίας, μιας νησίδας που βρίσκεται στο βόρειο άκρο της Καρπάθου. Μ’ όλα ταύτα, πιθανότατα σφάλλει καθιστώντας τετράπολη τη νήσο, δεδομένου ότι η νησίδα Σαρία (αρχ. Σάρος) χωρίζεται από την Κάρπαθο με έναν ρηχό και στενό πορθμό πλάτους 100 μέτρων, το «Στενό της Σαρίας», στην Καρπαθιακή ακτή του οποίου εκτιμάται ότι βρισκόταν το ιερό του Πορθμίου Ποσειδώνα.
Επομένως, η Σαρία υπαγόταν στη Βρυκούντα και οι δυό τους διαχωρίστηκαν αργότερα, όταν η Κάρπαθος και η Σάρος ενσωματώθηκαν στο Ροδιακό κράτος ως δήμοι του. Σήμερα η Σαρία εκτός από ιδιαίτερη οικολογική έχει και αρχαιολογική αξία, καθότι την κοσμούν θησαυροί από την εποχή του Χαλκού έως και τον Μεσαίωνα, αρχαία μνημεία, ερείπια οικισμών και οχύρωσης, παλαιοχριστιανικά και Μεσαιωνικά κτίσματα, με Μεσαιωνικό εξίσου οικισμό του 10ου αι., που εικάζεται πως ήταν αραβικός οικισμός ή ορμητήριο Σαρακηνών πειρατών. Στο Λεξικό Ελληνικής και Ρωμαϊκής Γεωγραφίας ο Smith αναφέρει πως τα ερείπια της Σαρίας ονομάζονται Παλάτια.
Η Κάρπαθος δεν θα διαφύγει των μοιραίων κατακτήσεών της από Ρωμαίους, Βυζαντινούς, Άραβες, Γενοβέζους και Ενετούς. Από τον 13ο αι. μέχρι και την ένωση των Δωδεκανήσων με την Ελλάδα, το νησί ονομαζόταν στα Βενετσιάνικα Σκάρπαντο (Scarpanto ), όπως μαρτυρά και ο χάρτης του νησιού Isle de Scarpanto [Karpathos] (1683) του Γάλλου χαρτογράφου Alain Manesson Mallet (1630-1706). Σε λόφο πάνω από το Απέρι και τη Βωλάδα κτίστηκε το κάστρο τον 14ο αι., όταν το νησί ανήκε στην Ενετική οικογένεια Κορνάρο, η οποία κυβέρνησε την Κάρπαθο μαζί με την Κάσο από τον 14ο αι. μέχρι και την Οθωμανική κατάκτηση τον 16ο αιώνα. Τα Δωδεκάνησα στις αρχές του 14ου αι. περιέρχονται στην κυριαρχία των Ιωαννιτών Ιπποτών με εξαίρεση την Κάρπαθο, την Αστυπάλαια και την Κάσο.
Κατόπιν, έπεται η κατάληψη των Δωδεκάνησων από τους Ιταλούς (1912-1943), αμέσως μετά από την έναρξη της οποίας, η Κάρπαθος συγκαταλέγεται μαζί με την Αστυπάλαια και την Κάσο στα βενετικά νησιά από τον Ιταλό συγγραφέα Giuseppe Gerola, που διαίρεσε τις δεκατρείς Σποράδες σε τρεις ομάδες νησιών. Ακολουθώντας τη μοίρα και των υπολοίπων Δωδεκανήσων, υφίσταται και τη σύντομη γερμανική και βρετανική κατοχή (1943-1947) έως ότου περιέρχεται πλέον στην Ελλάδα μαζί με τα υπόλοιπα Δωδεκάνησα μόλις δύο χρόνια έπειτα από τη λήξη του Β’ Παγκοσμίου πολέμου, στις 10/2/1947 με τη Συνθήκη των Παρισίων (Συνθήκη Ειρήνης με την Ιταλία).